родился в 1930 году в Геленджике, куда его отец был направлен главным врачом санатория МГУ на время курортного сезона. Именно поэтому во всех документах известного актера в качестве места рождения по сей день значится город Геленджик. Хотя в Краснодарском крае Олег Андреевич никогда не жил;

детство Олега прошло в Москве, в доме на Смоленской площади. Начиная с шестого класса, Олег Анофриев занимался в школьном драмкружке, играл в полулюбительских постановках, а также строил планы на будущее;

после окончания средней школы в 1950 году поступил в Школу-студию МХАТ (курс С. К. Блинникова и Г. А. Герасимова);

в 1954 году, успешно окончив школу-студию, по рапределению был направлен актёром в Центральный детский театр. В 1960—1962 годах — актёр Театра имени В. Маяковского. В 1962—1972 годах — актёр Театра имени Моссовета. В 1972—1995 годах — актёр Театра-студии киноактера, некоторое время работал главным режиссёром этого театра;

в 1999 году выпустил книгу «Солдат и балерина», где собраны стихи, тексты песен, воспоминания об актерах, режиссёрах, исполнителях, с которыми ему довелось работать и встречаться в жизни (Фаина Раневская, Ростислав Плятт, Серафима Бирман, Николай Охлопков, Николай Крючков, Евгений Весник, Георгий Вицин, Анатолий Папанов, Валентин Гафт, Майя Кристалинская и др);

снялся в более 50 фильмах;

в 2004 году получил звание Народный артист Российской Федерации.